synthesis and purification of 7-prenyloxycoumarins and herniarin as bioactive natural coumarins

نویسندگان

mahdi askari department of pharmacognosy, biotechnology research center, school of pharmacy, mashhad university of medical sciences, mashhad, iran

amirhossein sahebkar department of pharmacognosy, biotechnology research center, school of pharmacy, mashhad university of medical sciences, mashhad, iran

mehrdad iranshahi department of pharmacognosy, biotechnology research center, school of pharmacy, mashhad university of medical sciences, mashhad, iran

چکیده

objective(s) 7-prenyloxycoumarins including 7-isopentenyloxycoumarin, auraptene and umbelliprenin, and herniarin have been widely recognized as bioactive coumarins. this paper presents the ways to synthesis these compounds. materials and methods 7-prenyloxycoumarins were synthesized by reaction between 7-hydroxycoumarin (' m) and relevant prenyl bromides (1.5 m) in acetone at room temperature. the reaction was carried out in the presence of dbu (1, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene) (2 m). after 24 hr, the mixture was concentrated under reduced pressure. the compounds were purified by column chromatography. results three bioactive 7-prenyloxycoumarins, namely, umbelliprenin, auraptene and 7-isopentenyloxycoumarin, together with herniarin were synthesized from 7-hydroxycoumarin under alkaline conditions (dbu) and then purified by column chromatography. the structures of the products were characterized by nmr spectroscopic method including 1h- and 13c-nmr experiments. conclusion the method of synthesis for 7-prenyloxycoumarins and herniarin which is presented here has not been reported yet. moreover, for the first time, umbelliprenin was chemically prepared in this work.

برای دانلود باید عضویت طلایی داشته باشید

برای دانلود متن کامل این مقاله و بیش از 32 میلیون مقاله دیگر ابتدا ثبت نام کنید

اگر عضو سایت هستید لطفا وارد حساب کاربری خود شوید

منابع مشابه

Synthesis and Purification of 7-Prenyloxycoumarins and Herniarin as Bioactive Natural Coumarins

Objective(s) 7-prenyloxycoumarins including 7-isopentenyloxycoumarin, auraptene and umbelliprenin, and herniarin have been widely recognized as bioactive coumarins. This paper presents the ways to synthesis these compounds. Materials and Methods 7-prenyloxycoumarins were synthesized by reaction between 7-hydroxycoumarin (' M) and relevant prenyl bromides (1.5 M) in acetone at room temperatur...

متن کامل

synthesis of sulfides from alcohols and thiols in solvent-freeconditions and deoxygenation of sulfoxides

کاتالیست یک سنتز جدید برای تیواترها توصیف شده است. واکنش الکل ها با آریل، هتروآریل و آلکیل تیو ل ها درحضور 1،3،5- تری آزو- 2،4،6- تری فسفرین-2،2،4،4،6،6 هگزاکلراید ((tapc به عنوان یک کاتالیست موُثر، بازده های خوب تا عالی از تیواترها را حاصل می کند. علاوه براین، واکنش تحت شرایط بدون فلز و بدون حلال پیش می رود، بنابراین یک مکمل جالب برای روش های شناخته شده سنتز تیواترها ارائه می دهد. یک مکانیسم ا...

15 صفحه اول

synthesis and characterization of some macrocyclic schiff bases

ماکروسیکلهای شیف باز از اهمیت زیادی در شیمی آلی و دارویی برخوردار می باشند. این ماکروسیکلها با دارابودن گروه های مناسب در مکانهای مناسب می توانند فلزاتی مثل مس، نیکل و ... را در حفره های خود به دام انداخته، کمپلکسهای پایدار تولید نمایند. در این پایان نامه ابتدا یک دی آلدئید آروماتیک از گلیسیرین تهیه می شود و در مرحله بعدی واکنش با دی آمینهای آروماتیک و یا آلیفاتیک در رقتهای بسیار زیاد منجر به ت...

15 صفحه اول

synthesis of amido alkylnaphthols using nano-magnetic particles and surfactants

we used dbsa and nano-magnetic for the synthesis of amido alkylnaphtols.

15 صفحه اول

extraction and characterization of allium irancum plant extract and its application in the green synthesis of silver nano particles and oxidation of thiocarbony1 compounds

سنتز سبز نانوذرات فلزی (nps) درسالهای اخیر توجه بسیارزیادی را به خود جلب کرده است. زیرا این پروتوکل کم هزینه وسازگار با محیط زیست از روش های استاندارد سنتز. در این پایان نامه ما گزارش میکنیم یک روش ساده و سازگار با محیط زیست برای سنتز نانوذرات نقره با استفاده از محلول آبی عصاره گیاه allium iranicum به عنوان یک عامل کاهش دهنده ی طبیعی. نانو ذرات نقره مشخص شد با استفاده از تکنیک های uv-visible، x...

منابع من

با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید


عنوان ژورنال:
iranian journal of basic medical sciences

جلد ۱۲، شماره ۲، صفحات ۶۳-۶۹

کلمات کلیدی
[ ' a u r a p t e n e ' , ' h e r n i a r i n ' , 7 , ' i s o p e n t e n y l o x y c o u m a r i n ' , 7 , ' p r e n y l o x y c o u m a r i n s ' , ' s y n t h e s i s ' , ' u m b e l l i p r e n i n ' ]

میزبانی شده توسط پلتفرم ابری doprax.com

copyright © 2015-2023